Josh e Melissa são um casal com problemas, cujas vidas se transformam quando ficam presos numa cidade mágica e musical, com uma missão que têm de completar.
Sentindo-se tristes no mundo real, Josh e Melissa tentam regressar a Schmigadoon, mas acabam por ir parar ao mundo mais sombrio de Schmicago.
Enquanto Josh faz um novo amigo na prisão, Melissa contrata uma advogada e infiltra-se para limpar o nome dele.
Enquanto Josh anda fugido com Topher e a tribo, Melissa explora Schmicago à procura de pistas e desvenda um segredo de família.
Após Josh e Melissa perceberem que precisam de encontrar um final feliz para todos, tentam concretizá-lo, com consequências indesejadas.
Convencidos de que estão próximos de ter um final feliz, Josh e Melissa tornam-se famosos em Schmicago e veem-se envolvidos num enredo mortal.
Haverá um final feliz? Josh e Melissa têm de fazer uma escolha decisiva.