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Em 2001, o agente do FBI Doug Mathews recebe um bilhete intrigante que desperta o seu interesse. A pista anónima fala de uma burla em torno do muito apreciado jogo do Monopólio da McDonald's e de um génio misterioso por detrás de tudo.

Esperando desmascarar o misterioso “Tio Jerry”, o FBI investiga duas figuras que acreditam ter ligações à burla: Jerome “Jerry” Jacobson, um antigo polícia, e Gennaro “Jerry” Colombo, oriundo de uma família mafiosa da Costa Leste.

O irmão de Gennaro “Jerry” Colombo revela o esquema da burla, no qual o “Tio Jerry” vende bilhetes vencedores a Gennaro “Jerry” Colombo por uma comissão. Depois, Colombo encontra quem queira os bilhetes, a troco de uma parte do prémio.

1998. Um acidente de viação manda Gennaro “Jerry” Colombo para a UCI, o que leva Jerome “Jerry” Jacobson a procurar novos recrutadores, entre eles o ex-recluso Andrew Glomb e o promotor imobiliário mórmon Dwight Baker.

O esquema do Monopólio do McDonald’s faz manchetes, mas questões persistem relativamente a Jerome “Jerry” Jacobson e à identidade da pessoa que informou o FBI.

Jerome “Jerry” Jacobson presta, finalmente, depoimento em tribunal e os envolvidos no caso falam das aprendizagens, dos arrependimentos e do efeito dominó provocado pela ganância de um só homem.