Em 1996, numa cidade chamada Boring, um grupo de inadaptados dos clubes de audiovisual e teatro do liceu lidam com os altos e baixos da vida de adolescente na era do VHS.
Começa o novo ano na Escola Secundária de Boring. O caloiro Luke impressiona os amigos ao convidar Kate, uma aluna mais velha e filha do diretor, para ir a sua casa.
Luke planeia o próximo passo com Kate, que está a ter um dia complicado na escola e descobre cassetes que lhe trazem memórias emotivas.
Luke fica de castigo por ter feito soar o alarme de incêndio, e a mãe tem de ir ao gabinete de Ken. O Clube de Teatro planeia vingar-se dos miúdos do audiovisual.
Luke apresenta uma proposta ao Clube de Teatro, numa tentativa de fazer as pazes. Sherry e Ken comportam-se como adolescentes.
Luke tenta ajudar Kate a lidar com os seus sentimentos. Oliver e Luke organizam as audições para um filme. Emaline leva Kate às compras. Ken convida Luke para jantar.
Luke e Kate tentam ir a um concerto em Portland. Ken e Sherry partilham o contrabando confiscado a um estudante.
Luke sente-se furioso, enquanto Ken e Kate aproveitam uma sensação de liberdade. As competências de Tyler com a internet levam a experiências com drogas invulgares.
Os alunos da Secundária de Boring fazem uma viagem emocionalmente extenuante à Califórnia para gravarem uma cena para o filme... sem um membro importante.
Luke tenta a todo o custo concluir o filme. Kate tem conversas importantes com Emaline e Luke. Subitamente, McQuaid vê a sua autoconfiança fortalecida.
A comunidade de Boring reúne-se para a estreia do filme, onde a ansiedade está latente, as feridas saram e as relações desabrocham.