Vent'anni dopo la laurea, un affiatato gruppo di compagni d'università si ritrova e scopre che il passare degli anni non ha reso più semplici le questioni di cuore.
Il gruppo è costretto a sfoderare il sorriso di circostanza e a riallacciare i rapporti per la festa di fidanzamento di Max, dove un "profondo imbarazzo" regna sovrano.
Sam cerca di fermare la campagna di Jon che vuole svergognarla pubblicamente. Ethan e Lisa fanno un viaggio nel passato. Nick si sforza di comportarsi da adulto.
Sam, Nick e Marianne vanno a ballare. Lisa fa una scoperta sorprendente. Max spinge Ethan a tornare a uscire con le ragazze.
Max vuole una festa di addio al celibato che sia elegante, ma deve capire che non si può avere sempre ciò che si desidera.
Lisa e Charlie parlano del loro futuro. Nick invita Lisa a raggiungerlo mentre è via per il weekend con Merrill. Felix intima a Max di affrontare Ethan.
Il gruppo partecipa a un funerale estremo, Felix fa una ramanzina a Ethan e Lisa continua a fare incontri imbarazzanti.
Quando Ethan e Sam escono allo scoperto, Marianne, Nick e Max si cimentano nel fare la "faccia casual". Lisa riceve notizie sconvolgenti.
Il grande giorno di Max e Felix è arrivato, mentre i segreti svelati, le confessioni fatte e i pugni sferrati al momento sbagliato alimentano il dramma.