Serie di tipo antologico segue le vite di un gruppo di cittadini di Chicago alle prese con la loro quotidianetà, tra lavoro, amore, tecnologia, sesso e tutto quello che la vita ci lancia contro giorno dopo giorno.
Andi e Kyle sono una coppia aperta, ma Kyle è il solo a uscire con altre persone. Poi però incontra un vecchio amico a una festa e...
Hugh, impiegato di basso livello all'U-Spy Store, accetta di partecipare sotto copertura a una festa sadomaso e si mette a studiare con diligenza il ruolo di sottomesso.
Il contratto d'affitto di Jo e Chase è in scadenza e quest'ultima ammette di non essere pronta a una relazione impegnata, ma non è facile dare un taglio netto.
Annie è stanca di essere single e decide di accettare per 30 giorni qualsiasi invito a uscire. Avere così tanti appuntamenti, però, le costa molta fatica.
Kyle si sente minacciato dalla relazione di Andi con Ryan. Un ripensamento, però, obbliga Kyle e Andi ad affrontare a muso duro i sentimenti che provano.
L'egocentrico professor Jacob scopre che un'ex studentessa sta lavorando a un fumetto poco lusinghiero sulla relazione che ha avuto con lui.
Per evitare di dover pagare una percentuale sui suoi incassi, il venditore ambulante Scrap lascia il suo capo e, con l'amico Cool, fonda un'impresa concorrente.
Dopo l'intervento della polizia per il bar da lui aperto in garage, Jeff si vede offrire un posto nel birrificio del fratello Matt con cui da tempo non ha rapporti.
Sophie viene a sapere della cancellazione della sua serie TV e ha dei ripensamenti sull'ex che ha abbandonato per inseguire la carriera di attrice.