Ainda apaixonada por Josh, que a rejeitou há anos, a brilhante advogada Rebecca Bunch muda-se de Nova Iorque para a Califórnia, só para o reconquistar.
Rebecca declara-se culpada e é presa. Nathaniel paga a uma empresa especializada para ter uma aventura radical na floresta. Josh tenta autodiagnosticar-se.
Rebecca faz uma descoberta assustadora no Dia das Bruxas. Darryl faz de tudo para tentar ser um bom pai. O pai de Nathaniel dita as regras no trabalho.
Enquanto Rebecca luta com dúvidas quanto ao futuro da sua carreira, Paula tenta lidar com uma cliente importante. Josh entra no mundo das aplicações de encontros.
Rebecca reencontra um parente que não via há muito tempo, Nathaniel tenta reconquistar Rebecca e Paula tem dificuldade em aproximar-se dos seus filhos adolescentes.
Quando Heather e Valencia anunciam que se vão mudar, Rebecca tenta expandir o seu grupo de amigas. Paula não resiste a intrometer-se na vida do seu filho mais velho.
A busca de Rebecca por novos amigos leva-a até Darryl. Paula tem dificuldades em concentrar-se nos estudos. Heather fica a conhecer Nathaniel um pouco melhor.
Enquanto Rebecca vai a Nova Iorque para visitar a mãe, Paula substitui-a na prisão e Josh falha na sua tarefa de tomar conta da casa. Nathaniel tenta ser mais simpático.
Quando Greg regressa a West Covina, Rebecca põe tudo em questão. Valencia e Josh fazem algumas descobertas chocantes na sua reunião da secundária.
Rebecca está de olho num outro homem, mas algo acaba por atrapalhar os seus planos. Nathaniel faz um novo amigo no ginásio e Darryl regressa ao trabalho.
Enquanto toma conta da filha de Darryl, Rebecca recebe uma visita inesperada. Josh e Nathaniel tentam trabalhar em equipa na noite de jogos que Paula organizou.
Nathaniel e Maya, que estão a passar por situações idênticas, decidem unir esforços para tentarem provocar ciúmes às suas paixões não correspondidas.
A relação de Rebecca com Greg avança a olhos vistos, mas a sua terapeuta questiona se esta não estará a perder o controlo. A semana stressante de Paula vai de mal a pior.
Rebecca apoia Paula numa altura complicada, apesar dos seus desafios pessoais. Greg, Josh e Nathaniel têm um encontro infeliz.
Rebecca faz uma audição num teatro de revista comunitário e Paula vai a entrevistas em várias firmas de advogados, para grande desgosto de Darryl.
Para adiar o inevitável, Rebecca viaja para Las Vegas evitando assim ter de tomar a difícil decisão de escolher entre Josh, Nathaniel e Greg.
Josh, Nathaniel e Greg planeiam os seus três encontros com Rebecca, enquanto Paula, Heather e Valencia torcem pelos seus candidatos favoritos.
Quem será o escolhido? Josh, Nathaniel ou Greg? Rebecca planeia anunciar a sua grande decisão no Dia dos Namorados.
Num especial ao vivo, o elenco interpreta os seus números musicais favoritos das quatro temporadas da série.