È davvero complicato

Approfittando dell'assenza di Bart e Lily, Dan e Serena organizzano il pranzo del Ringraziamento a casa van der Woodsen invitando Blair, Nate e Chuck. Alla festa si presentano anche Steven e Sage, incontrati da Serena al supermercato, Lily e Bart, il cui volo è stato cancellato, e Georgina, imbucatasi per convincere Dan a mostrarle il capitolo su Serena che lui ha inviato a Vanity Fair senza farglielo leggere. Nel corso dei festeggiamenti, il racconto di Dan viene pubblicato, rivelando che tra lui e Serena c'è una relazione falsa: ferita e umiliata, la ragazza gli chiede spiegazioni, apprendendo che Dan ha scelto di diventare egoista e di farsi odiare dai suoi amici per poter far parte dell'Upper East Side. Così quando Dan se ne sta per andare da casa di Serena, Nate si alza dalla sedia e gli dà un pugno. Intanto, mentre Chuck si è ormai convinto di non poter far nulla per contrastare il padre, Blair e Nate scoprono che il direttore commerciale delle industrie Bass, uno dei pochi a conoscere le attività illecite di Bart, è annegato cadendo da uno yacht dei Bass. Decidono, quindi, di trovare le prove che Bart abbia ucciso Caplan e lo sceicco Hassan affinché Lily aiuti Chuck a compiere la sua vendetta: indagando, riescono a scoprire che la macchina su cui lo sceicco è morto era stata fornita dai Bass. Senza far sospettare nulla al marito, della cui colpevolezza si è ormai convinta, Lily chiama Chuck di nascosto chiedendogli scusa e mettendolo in guardia contro Bart.