L'ultima occasione

Ivy rivela di essere in possesso dei microfilm che possono incriminare Bart e lancia una sfida a quest'ultimo e a Chuck: solo chi riuscirà a lasciare Lily senza niente e nessuno potrà averli. Si scopre, inoltre, che Ivy si sta facendo aiutare nel suo piano da William van der Woodsen, il suo amante, e che non ama veramente Rufus: quest'ultimo la vede baciare un altro uomo, senza capire che si tratta di William, e la caccia di casa. Poco dopo, Chuck illustra ad Ivy il suo piano per rovinare Lily: farà in modo che gli agenti federali le trovino addosso i microfilm, accusandola di complicità e mandandola in galera. In realtà, però, Chuck non intende davvero fare del male a Lily, ma le sue vere intenzioni vengono svelate a Bart da Nate, che ha scoperto che il padre del suo migliore amico ha finanziato lo Spectator e ora lo ricatta, minacciando di denunciarlo per aver falsificato i bilanci del giornale. Con le informazioni avute da Nate, Bart avverte Ivy dell'inganno di Chuck e la ragazza accetta di dare all'uomo i microfilm, ma scopre che Rufus glieli ha presi dalla borsa mentre lei radunava le sue cose per andarsene di casa. Rufus consegna i microfilm a Lily, che li brucia nonostante le preghiere di Chuck. Intanto, Dan e Serena decidono di chiedere ammenda alle persone che hanno ferito prima di rivelare a tutti la loro nuova relazione. Blair accetta le scuse della sua migliore amica e chiede il suo aiuto per fare in modo che delle liceali in vista partecipino all'evento in cui presenterà la sua nuova collezione. Le due ragazze decidono di far credere a Sage che il padre e Serena siano tornati insieme in modo che si rivolga a Blair per farli separare. In cambio dell'aiuto domandato da Sage, Blair le chiede di farle incontrare le regine delle altre quattro scuole private di Manhattan per invitarle all'evento. La collezione di Blair ha così un grande successo e il nome della Waldorf Design è risollevato, ma Chuck le dice che non potranno mai stare insieme perché lui non ha più modo di vendicarsi del padre dopo che i microfilm sono andati distrutti.