Gossip Girl

Trip, invidioso che il nonno abbia scelto Nate come nuovo erede dei van der Bilt al suo posto, dice al cugino che è stato il nonno a dare a Maureen l'idea di fingere di avere un amante e, affrontando l'uomo, Nate scopre di essere stato assunto da Diana allo Spectator solo perché il nonno aveva comprato il giornale. Nel frattempo, mentre Dan, incoraggiato da Rufus, decide di dichiarare i suoi sentimenti a Blair, quest'ultima, tormentata dai paparazzi che fiutano odore di crisi tra lei e Louis, si rifugia a Brooklyn a casa di Dan per riflettere su chi scegliere; la ragazza chiama così Chuck per chiedergli se sarebbe disposto ad amare il figlio di un altro, ma il ragazzo la incoraggia a stare con il padre del suo bambino. Blair, afflitta, dice a Dan di voler essere felice e quella sera il ragazzo, rinunciando ai suoi sentimenti per lei, la porta alla festa per il debutto in società di Ivy, dove le fa incontrare Chuck: i due si chiariscono e decidono di stare insieme, ma Ivy, saputo da Nate che Max vuole vendere ai paparazzi presenti alla festa la sua storia, fa una soffiata a Gossip Girl dicendole dove si trovano Blair e Chuck nella speranza che l'accorrere della stampa rovini la festa. I due sono così costretti a scappare insieme in limousine, inseguiti dai giornalisti, e hanno un incidente in macchina nel quale Chuck cade in coma. Mentre Nate, che stava accompagnando i due amici su un'altra limousine, e Serena danno la colpa a Gossip Girl per l'accaduto, Ivy, sentendosi in colpa, confessa a Rufus di essere stata lei a fare la soffiata e scappa.