Gossip Girl

In occasione dello Yom Kippur, Blair e Louis annunciano la gravidanza della ragazza alle famiglie; Sophie, però, vorrebbe che il piccolo nascesse e studiasse a Monaco, come tutti i Grimaldi, mentre Blair vorrebbe vivere la sua vita a New York. La ragazza, tuttavia, decide infine di accettare il volere della futura suocera e trasferirsi a Monaco: la notizia non rende felice Beatrice, che sperava che il fratello restasse a New York in modo da poter essere lei a salire al trono. In cambio dell'esclusiva su questa faida familiare, Diana, invitata ai festeggiamenti dello Yom Kippur a casa Waldorf, si allea con Beatrice e le due donne inseriscono in alcuni documenti cautelativi che Blair deve firmare una clausola secondo la quale, se la futura principessa non dovesse rispettare tutte le condizioni, perderebbe la custodia del figlio. Sophie, però, decide comunque di tenere la clausola, causando l'allontanamento di Louis, che quella sera trova nel cassetto della scrivania di Blair la busta del test di paternità. Intanto, Gossip Girl sparge la notizia che una donna ha preso i cellulari degli invitati alla sfilata di Jenny Packham, mandando all'aria la messa online del sito dello Spectator con i pettegolezzi carpiti dai cellulari. Diana decide così di trovare qualcosa di nuovo per lanciare il sito e incarica Ivy di scovare uno scoop. La ragazza trafuga dalla cassaforte dei van der Woodsen i fascicoli a suo tempo redatti da Bart Bass sui membri della famiglia con l'aiuto di Nate, ma quest'ultimo le fa capire di star agendo a danno della sua stessa famiglia e Ivy gli promette che rimetterà tutto a posto; in realtà, consegna lo stesso i fascicoli a Diana, che toglie da quello di Bart una foto che la ritrae e la brucia prima di restituire il tutto ad Ivy. Non avendo trovato nulla d'interessante nei fascicoli, Diana lancia il sito dello Spectator con la storia della faida familiare dei Grimaldi. Nel frattempo, mentre Serena riesce a ottenere i diritti cinematografici di Inside, Chuck incontra la psicologa Eliza Barnes, che cerca di sedurre senza successo; grazie alla donna, però, capisce di aver bisogno di un aiuto psicologico per uscire dalla depressione.