Gossip Girl

Serena è preoccupata perché, da quando sono andati a letto insieme, Ben la evita; andata a trovarlo, scopre che il ragazzo ha ricevuto la visita della madre Cynthia, che si dimostra fredda nei suoi confronti. Nel frattempo, Chuck organizza una festa per festeggiare l'accordo con il compratore delle industrie Bass, ma lui e Lily sospettano che Russell sappia della falsa dichiarazione di Lily e abbia intenzione di usarla per far saltare l'accordo. La donna parla delle sue preoccupazioni a Serena, che, dopo aver saputo da Vanessa che è stato Ben ad aver fatto picchiare il padre di Nate in carcere, scopre che la copia della dichiarazione che aveva nascosto in camera è sparita e comincia a credere che sia stato proprio Ben a darla a Russell per poter tornare ad avere la fedina penale pulita. Alla festa di Chuck, Serena affronta Ben, ma poi Lily scopre che in realtà a rubare la dichiarazione è stata Cynthia, convinta che Russell avrebbe potuto agire per garantire al figlio una vita migliore, e, pur dopo essersi chiariti, Serena e Ben si lasciano. Russell minaccia Chuck di distruggere lui e la sua famiglia tramite la dichiarazione se non rinuncerà alle industrie, ma Lily decide di andare dal procuratore a denunciare quello che ha fatto cosicché nessuno possa più ricattarli con questa storia. Raina, che ha assistito alla scena, si sente tradita dal padre e decide di non ripartire per Chicago con lui; prima di lasciare la città, Russell confessa a Chuck di odiare suo padre Bart perché l'uomo causò un incendio nel quale morì la signora Thorpe. Intanto, mentre Nate comincia una relazione con Raina, Blair e Dan escono insieme, cercando di non farsi scoprire. Incerti sui loro sentimenti, decidono di baciarsi per vedere se si amano.