Gossip Girl

Chuck decide di organizzare una festa in un locale molto esclusivo e costoso per dimostrare a Russell che il marchio Bass è ancora prestigioso e sarebbe una mossa sbagliata cambiare nome alle industrie. L'uomo, però, pur accettando la sfida, continua comunque le trattative per vendere pur sapendo che le industrie valgono di più in blocco che non smembrate; Chuck capisce così che dietro alla mossa di Russell non ci sono gli affari, ma qualcosa di più personale, e scopre da Raina che Lily aveva lasciato Thorpe per Bart Bass. Il ragazzo decide di licenziare Lily per conflitto d'interessi, facendo in questo modo proprio quello che voleva Russell, cioè lasciarlo solo a combattere contro di lui. Raina, scoperto quello che Chuck ha fatto alla madre adottiva, si allontana da lui perché per lei la famiglia è molto importante. Blair, impegnata nel far convivere università e lavoro, riceve l'incarico di scrivere un articolo sulla serata di San Valentino di una It-Girl, e la ragazza sceglie di parlare di Raina. Serena, sapendo che, al contrario di quello che pensa Blair, la storia tra Chuck e Raina è molto seria, chiede alla ragazza di rifiutare perché non vuole vedere l'amica ferita. Blair, però, scopre quello che ha fatto Serena e decide di vendicarsi, chiedendo a un'agenzia di catering presso la quale Ben lavora come cameriere di farlo presenziare alla festa di Chuck. Serena, vedendo il suo ragazzo alla festa, scopre che lui le ha mentito dicendo che doveva dare ripetizioni, ma fanno pace; Blair, sentendo Chuck e Raina che parlano, capisce che lui l'ama davvero e ci rimane male: viene però consolata da Dan. Howard rassegna le sue dimissioni a Russell, tenendo però il badge e le password per accedere all'ufficio di Thorpe, che consegna a Chuck; Damien, invece, minaccia Eric di raccontare alla polizia della denuncia di stupro che Lily fece a danno di Ben.