Gossip Girl

Dopo la scarcerazione di Ben, Serena cerca di riavvicinarsi all'uomo, scoprendo che Lily gli ha offerto dei soldi per lasciare in pace la sua famiglia e andarsene, ma lui li ha rifiutati. Nel frattempo, Lily scopre da Jonathan che Elliot ha lasciato il figlio durante le vacanze natalizie e che Eric non l'ha detto a nessuno, facendosi ospitare a dormire da Damien, tornato da poco in città. Sapendo che è stato Damien a vendere a Juliet la droga che l'ha quasi uccisa, Serena è preoccupata per il fratello, soprattutto quando scopre che Eric ha assunto della droga dopo essere stato lasciato da Elliot. Ben riesce a convincere il ragazzo a smettere e stare lontano da Damien, intimando poi a quest'ultimo di troncare i contatti con i van der Woodsen. Per ringraziarlo dei buoni consigli dati a Eric, Rufus offre a Ben una sistemazione al loft, visto che c'è una camera libera. Nel frattempo, Chuck inizia una relazione con Raina, alla quale chiede, su richiesta di Nate, di licenziare il signor Archibald perché, vivendo insieme, c'è un conflitto d'interessi. Quando Howard scopre che il figlio non si fida di lui, lascia l'Empire. Intanto, Blair comincia lo stage alla rivista di moda W, dove trova anche Dan. I due si sabotano a vicenda, finché non rovinano una festa organizzata dalla rivista e vengono licenziati. Dan, però, fa in modo che Blair venga riassunta addossandosi tutta la colpa.