Gossip Girl

Mentre il rettore Reuther chiede a Serena di ritirarsi dalla Columbia a causa del recente scandalo con Colin, Anne Archibald propone a Blair di diventare il nuovo volto della sua fondazione femminile, ma non deve avere rapporti con Chuck: anche quest'ultimo, per il bene dei suoi affari, dovrebbe troncare con Blair e ripristinare la sua immagine di edonista odiato da tutti. I due decidono, così, di tenere nascosta la loro relazione, ma Chuck, mentre fanno l'amore, dice a Blair che l'ama: la ragazza finge, però, di non aver sentito. Intanto, Jenny, Juliet e Vanessa ordiscono il loro piano per isolare Serena da Lily, Nate, Dan e Blair: prima Jenny fa intendere a Lily che Juliet sappia altri scandalosi segreti di Serena, portando la donna a pagare per evitare che le voci trapelino, poi ruba la sim del cellulare di Serena per tenere sotto controllo i suoi messaggi. Quando Nate e Dan decidono d'invitare Serena a uscire per sapere finalmente chi ha scelto, Jenny accetta entrambi gli inviti, lasciando i due ragazzi ad aspettare. Stanchi del comportamento di Serena, Dan e Nate le danno un ultimatum: dovrà scegliere uno di loro entro mezzanotte. Alla festa in maschera organizzata da Chuck, dal tema "Santi e peccatori", Jenny e Juliet si vestono come Serena, e Juliet bacia sia Dan sia Nate: quando la cosa esce fuori tramite Gossip Girl, i due ragazzi dicono addio a Serena definitivamente. Sempre alla festa, Chuck e Blair si dichiarano i sentimenti reciproci, decidendo di restare insieme; Jenny, però, fa cadere il sipario dietro il quale i due stavano parlando, rivelando la loro relazione. Ormai scoperti, Chuck e Blair si baciano davanti a tutti, ma, mentre Anne Archibald non vuole più avere a che fare con Blair, per Chuck questa relazione ha un effetto positivo sugli affari; tuttavia, non volendo vivere all'ombra del suo ragazzo, Blair lo lascia, litigando poi con Serena per aver esposto lei e Chuck e perché ha saputo che anche lei voleva essere il volto della fondazione della signora Archibald. Isolata da tutti, Serena viene drogata da Juliet, che la porta via dalla festa e manda un messaggio al rettore, nel quale Serena si ritira dall'università.