Gossip Girl

Jenny torna a New York per fare un colloquio con Tim Gunn: quando Blair la scopre, le concede di restare a Manhattan un giorno, ma la ragazza potrà uscire di casa soltanto per recarsi al colloquio e non dovrà più farsi rivedere per un anno. Intenzionata a mantenere l'accordo per non irritare ulteriormente Blair, Jenny viene però attirata fuori casa da Chuck, che le ruba il portfolio con gli schizzi da mostrare a Tim Gunn. Blair lo viene a sapere e rovina i vestiti che la ragazza deve presentare a Gunn, dipingendoci sopra con la vernice la parola "whore" (puttana) e intimandole poi di tornare subito a Hudson con il treno. Per permettere a Jenny di rimediare al danno causato da Blair, Chuck la invita, con tutta la famiglia, alla cerimonia di premiazione dell'Observer, alla quale parteciperà anche l'uomo. Parlando con Gunn, Jenny scopre che a organizzare il colloquio è stato Chuck e, non volendo essere usata come arma nella guerra tra lui e Blair, si vendica dicendo a Gossip Girl che Blair l'ha esiliata da Manhattan perché è andata a letto con Chuck. Mentre Jenny torna dalla madre, Chuck e Blair stipulano una tregua per non distruggersi a vicenda. Nel frattempo, Serena va a letto con Colin, un uomo conosciuto da poco, scoprendo la mattina dopo che si tratta del nuovo professore di Psicologia del business. Volendo stare con lui, rinuncia al corso, ma poi, dopo alcune parole della madre, ci ripensa, e lei e Colin decidono di conoscersi meglio e cominciare una relazione al termine delle sette settimane di durata del corso. Colin, però, è in qualche modo legato a Juliet. Intanto Nate, andato in carcere a trovare il padre, v'incontra Juliet, che deve vedere il fratello Ben, ma la ragazza gli mente dicendo che è lì perché si occupa del programma di alfabetizzazione. Ben, saputo che la sorella vuole raccontare tutto a Nate perché lui è diverso dagli altri, fa aggredire il signor Archibald da alcuni detenuti come avvertimento per Juliet, che decide di lasciare Nate per non metterlo in pericolo.