Gossip Girl

Jenny continua a vedere Damien di nascosto, saltando la scuola, e decide di fare l'amore con lui. La ragazza confida il suo proposito a Serena che, conoscendo Damien, decide di aprirle gli occhi affinché si renda conto di star commettendo un errore; architetta quindi un piano per sedurre il ragazzo e farsi sorprendere da Jenny mentre Damien la bacia. Lo stratagemma, però, non ha successo perché Damien respinge Serena e Nate, geloso, chiama Rufus affinché riporti Jenny a Brooklyn. La ragazza riesce comunque a vedere Damien quella sera, ma, quando il ragazzo le dice che il fatto che sia vergine non è importante, Jenny si tira indietro e lui la lascia, abbandonandola nella stanza d'albergo. Intanto, mentre Lily e Rufus fanno pace, alcune cameriere dell'hotel Empire denunciano Chuck per molestie sessuali e il ragazzo, insieme a Blair, sospetta che la colpa sia di Jack, tornato in città. L'avvocato consiglia a Chuck d'intestare l'albergo a una persona di fiducia, rimanendo comunque nell'ombra a gestirlo, finché lo scandalo non si sarà sgonfiato: il ragazzo affida così l'hotel alla madre, della quale ha accertato l'identità tramite un test del DNA, senza sapere che la donna è in combutta con Jack.