Gossip Girl

Chuck continua a indagare su Elizabeth e, introdottosi nella sua camera d'albergo di nascosto, trova il pezzo mancante del medaglione, nel quale è infilata una foto di Elizabeth con un neonato in braccio. Nonostante la donna voglia spiegare a Chuck come stanno le cose, lui si rifiuta di darle una possibilità e così Serena organizza un incontro a insaputa del fratellastro. Chuck, però, offre a Elizabeth un assegno affinché se ne vada per sempre e la donna lo accetta; poco dopo, il ragazzo confessa a Blair che quello era solo un test, che la donna non ha superato. Nonostante questo, Serena non si arrende e chiede a Elizabeth perché è tornata: la donna le racconta di essere rimasta incinta a diciannove anni e che lei e Bart, non sposati, avevano deciso di dare il bambino in adozione, ma, alla sua nascita, Bart aveva deciso di tenerlo e lei gli aveva quindi chiesto di raccontare a Chuck che era morta di parto. Serena riesce a convincere la donna che, nonostante Chuck l'abbia respinta, non c'è figlio che non desideri conoscere i genitori; così Elizabeth restituisce l'assegno e racconta la sua storia a Chuck, che accetta di conoscere la madre. Serena, invece, decide di non voler più incontrare suo padre perché lui, pur avendo sempre saputo dove si trovava, non ha mai cercato di contattarla. Nel frattempo, mentre Dan e Vanessa decidono di stare insieme, Jenny esce con Damien, ma la relazione tra i due non è vista di buon occhio da Lily, che li sorprende in camera di Jenny e chiama Rufus. Quest'ultimo decide di portare la figlia a Brooklyn con lui, ma Jenny si ribella e se ne va con Damien, al quale porta delle pastiglie rubate a Lily. Quest'ultima viene a sapere da Vanya che forse Rufus la tradisce con Hollande.