Gossip Girl

Jenny incarica le sue tirapiedi di fare in modo che sia Graham Collins, il ragazzo più sexy dell'Upper East Side, ad accompagnarla al ballo delle debuttanti. Kira, una ragazza che vuol far colpo su Jenny, viene a saperlo da Eric e contatta Graham, suo vicino di casa, per organizzare la cosa. Quando però Graham manda un messaggio a Jenny offrendosi come suo accompagnatore, Eric, tramite il cellulare della ragazza, risponde con un rifiuto. Scopertolo, Jenny si arrabbia con Eric e ricontatta Graham, dicendo anche a Blair, scelta come sua mentore per il ballo, di non aver bisogno dell'aiuto di una regina decaduta. Eric, Blair e Kira decidono così di rovinare il debutto di Jenny, ed Eric fa in modo che Graham accompagni Kira; Jenny, però, riesce a debuttare con Nate, attirando l'ammirazione di tutte le ragazze perché è un universitario. A causa dei complotti e dei sotterfugi, Jonathan lascia Eric, che rimane determinato a detronizzare Jenny. Intanto, Olivia deve lasciare il college per girare il quarto episodio della saga dei Cavalieri Eterni; per convincerla a restare, Dan e Vanessa la coinvolgono in una serie di attività prese da un articolo di giornale sulle quindici cose da fare al college: tra queste è compreso anche un ménage à trois. Parallelamente, Chuck chiude Blair e Serena in un ascensore per farle riappacificare: la strategia riesce e Serena confessa all'amica di aver passato l'estate alla ricerca di suo padre e di essersi presa una cotta per Trip, che l'ha assunta come addetto stampa. Mentre Trip non accetta le dimissioni di Serena e i due decidono di mantenere un rapporto professionale nonostante l'attrazione che provano l'uno per l'altra, Lily trova una lettera per la figlia mandata dal padre della ragazza.