Gossip Girl

Vanessa vuole salvare un vecchio bar dalla demolizione dandogli lo status di edificio storico e, per farsi aiutare nella raccolta delle firme, ricatta Blair con la foto di Marcus e Catherine. La ragazza, per vendicarsi, si rivolge a Chuck: se il ragazzo riuscirà a sedurre Vanessa e farle credere di voler davvero acquistare il bar, lei andrà a letto con lui. Chuck, però, si interessa davvero al locale e conquista la fiducia di Vanessa e del proprietario. Blair, vedendo ormai Chuck vincente, dice alla ragazza, dopo aver cancellato la foto di Marcus e la duchessa dal suo cellulare, che era tutto una scommessa e che l'hanno solo presa in giro. Arrivato il momento di riscuotere il suo premio, Chuck chiede a Blair di dirgli che lo ama, ma la ragazza rifiuta e lui se ne va. Nel frattempo, mentre Eric comincia a uscire con Jonathan, Lily e Bart impongono nuove regole ai figli, che inizialmente Serena rispetta, ma quando Chuck le dice che sono solo una facciata per permettere a Bart di concludere un affare, la ragazza si ribella e, durante una festa organizzata dalla madre, racconta ai giornalisti di quando Lily lasciava lei e il fratello a casa da soli per seguire l'uomo di turno. Alla fine, però, madre e figlia si chiariscono.