Gossip Girl

Serena si reca a casa di Dan per raccontargli tutto, ma qui trova Georgina, che se ne va. Dopo aver confidato il suo segreto anche a Dan, il ragazzo decide di incastrare Georgina con l'aiuto di Blair, dandole appuntamento al parco: qui la ragazza viene portata via dai genitori, contattati da Blair, che decidono di mandarla in un campo di punizione per ragazzi ricchi con problemi di personalità. Intanto, Lily e Rufus passano la notte insieme, ma la donna decide comunque di sposarsi. Il giorno del matrimonio, prima della cerimonia, Chuck vede il padre di Nate parlare con un uomo, che gli consegna una busta in cambio di soldi. Credendo che si tratti di droga, il ragazzo avvisa Nate, che ferma il padre mentre sta per andarsene dalla festa, scoprendo che in realtà ha comprato un passaporto per abbandonare il paese altrimenti finirà in prigione. Dopo aver dato un pugno al padre, Nate fa pace con Chuck. Dopo la cerimonia, Chuck improvvisa un discorso del testimone diverso da quello che si era preparato allo scopo di colpire Blair, parlando di valori quali il perdono e la perseveranza: più tardi, mentre ballano, i due si baciano. Intanto, Dan e Serena si lasciano. La settimana seguente, mentre Rufus parte per un tour con il suo gruppo, Jenny viene ammessa alla Waldorf Design per uno stage estivo. Dan e Vanessa, lasciata da Nate, si preparano a passare l'estate a Brooklyn, mentre Nate e Serena partono per gli Hamptons. Blair e Chuck devono invece decollare per la Toscana per poi andare in Francia dal padre della ragazza. Tuttavia, prima di lasciar partire Chuck, Bart gli fa un discorso sulla fedeltà e le responsabilità di una relazione seria: spaventato, il ragazzo non raggiunge Blair all'aeroporto e lei, stanca di aspettarlo, prende l'elicottero con un ragazzo appena conosciuto.