Gossip Girl

Durante una festa proibita nella piscina della scuola, un ragazzo rischia di annegare. Tramite un cellulare dimenticato, la nuova preside risale ai partecipanti e minaccia di espellere tutti se il colpevole non confessa. I ragazzi decidono di non dire niente e tenere il segreto, ma la faccenda crea tensioni tra Dan e Serena perché il ragazzo ha una borsa di studio parziale e non può permettersi di essere espulso. Serena gli confessa così di essere stata lei ad aprire la piscina perché aveva la chiave e, pur temendo la punizione, confessa per amore di Dan; al contrario di quanto si aspettasse, la preside non la espelle, ma le assegna soltanto delle ore di servizi sociali grazie ai soldi e all'influenza di Bart Bass. Nel frattempo, Blair cerca di evitare Nate, che vuole tornare con lei. Durante una festa a casa Waldorf, la ragazza vede Chuck con la chiave della piscina in mano, che lui ha recuperato da un tavolo la sera del party, e la nasconde in un cassetto di camera sua. Nate, però, vedendo la chiave, crede che la colpa sia di Blair e, per proteggerla, dice alla preside di essere stato lui ad aprire la piscina, ma viene subito smascherato: tuttavia, questo gesto colpisce molto Blair. Intanto, Vanessa filma per sbaglio Chuck e Blair mentre parlano di quello che è successo tra di loro. Per poter pagare l'affitto, la ragazza vende la cassetta a Chuck, ma si scopre che in realtà gliene ha data una vuota: la cassetta vera finisce a Blair, che torna con Nate. Parallelamente, Lily medita di lasciare la città con Rufus e rifiutare la proposta di Bart, ma Serena dice alla madre che Dan è la cosa più importante per lei e che preferirebbe essere la sorellastra di Chuck che quella di Dan. La donna decide quindi di sposare Bart.