Gossip Girl

Vanessa Abrams, la migliore amica di Dan, torna in città dopo essere stata un anno nel Vermont, avendo ottenuto dai genitori il permesso di vivere a casa della sorella e finire il liceo a New York. Durante la sua assenza Vanessa si è resa conto di essere innamorata di Dan, che le aveva detto di amarla prima che partisse, e decide di confessargli i suoi sentimenti, ma lei e Dan decidono di rimanere solo amici quando Vanessa scopre che il ragazzo esce con Serena. Intanto, Blair organizza un ballo in maschera, durante il quale Nate, seguendo gli indizi, dovrà trovarla prima della mezzanotte. Il ragazzo, però, distratto dai suoi sentimenti per Serena, con la quale si è confidato riguardo alla recente scoperta che il padre Howard fa uso di cocaina, non s'impegna. Jenny, delusa per non essere stata invitata al ballo nonostante abbia aiutato moltissimo Blair nei preparativi, s'intrufola alla festa e scambia la sua maschera con quella di Serena: Nate bacia così Jenny credendo che sia Serena, dicendole che non l'ha mai dimenticata. La ragazza fugge via sconvolta, mentre Nate si rende conto di aver fatto un errore quando incontra la vera Serena. Nel frattempo, Lily chiede a Rufus di farle da accompagnatore alla festa a tema marocchino di Eleanor. Quando Rufus scopre che la donna l'ha invitato per far ingelosire Bart Bass, con cui Lily esce segretamente, decide di darle una mano e la bacia davanti all'uomo.