Dois grandes amigos que se aproximam da meia-idade reencontram-se após um longo afastamento. A amizade entre ambos torna-se mais intensa e acaba por desestabilizar as suas vidas de forma hilariante.
Sylvia e Will traçam os novos limites da sua amizade, agora que Will está noivo de Jenna.
Num esforço para se aproximarem de Jenna, Sylvia e Charlie convidam Will e ela para um jantar de casais.
Um amigo da faculdade de Sylvia e Will vem à cidade para a despedida de solteiro. Sylvia ajuda Will a analisar a sua relação.
Will aconselha Sylvia a entrar no mundo empresarial. Em San Diego, os planos de Will com Jenna tomam um rumo inesperado.
Quando Will se muda para casa de Sylvia e Charlie, o novo emprego dela obriga os rapazes a passar tempo a sós. Charlie participa no Jeopardy!
Sylvia, Will e Katie fazem uma viagem de carro até ao deserto. Will enfrenta a realidade de trabalhar para a sua ex-noiva. Sylvia questiona a estabilidade de Charlie.
Will ajuda Sylvia a organizar uma festa para a firma de advogados de Charlie. Charlie faz um anúncio.
Sylvia é contratada para planear uma importante festa de Hollywood. Will encontra um investidor improvável para o seu novo bar. Charlie reflete sobre o seu futuro profissional.
Para evitar ter de lidar com Charlie, Sylvia autoconvida-se para a aventura de Will e Katie no rio LA.
A amizade de Sylvia e Will está num impasse. Sylvia tem uma epifania quanto ao seu casamento. Will recebe notícias sobre o seu bar.