Seth Rogen e Rose Byrne interpretano una coppia di ex migliori amici vicini alla mezza età che si ritrova dopo una lunga rottura. Man mano che l'amicizia si intensifica, destabilizza le loro vite in modo esilarante.
Sylvia e Will adattano la loro amicizia alla nuova relazione tra l'uomo e Jenna.
Nel tentativo di avvicinarsi a Jenna, Sylvia e Charlie invitano lei e Will a una cena a quattro.
Un amico del college di Sylvia e Will arriva in città per l'addio al celibato. Sylvia aiuta Will ad accettare la sua relazione.
Will consiglia a Sylvia di rivolgersi a un'azienda. A San Diego, i piani di Will con Jenna prendono una piega inaspettata.
Will va a vivere con Sylvia e Charlie e il nuovo lavoro di lei costringe i ragazzi a trascorrere del tempo da soli. Charlie partecipa a Jeopardy!
Sylvia, Will e Katie partono per un viaggio nel deserto. Will si ritrova a lavorare per la sua ex. Sylvia mette in dubbio la stabilità di Charlie.
Will aiuta Sylvia a organizzare una festa per lo studio legale del marito. Charlie fa un annuncio importante.
Sylvia viene assunta per organizzare una grande festa a Hollywood. Will trova un investitore inaspettato. Charlie riflette sul suo futuro.
Per evitare Charlie, Sylvia si unisce all'avventura di Will e Katie lungo il fiume Los Angeles.
L'amicizia tra Sylvia e Will è a un punto critico. Sylvia ha una rivelazione sul suo matrimonio. Will riceve notizie sul suo bar.