Después de un largo paréntesis en su amistad, unos viejos amigos con una conexión platónica vuelven a encontrarse en la mediana edad. Su amistad se vuelve más obsesiva y desestabiliza sus vidas de una manera muy divertida.
Sylvia y Will lidian con los nuevos límites de su amistad ahora que Will está prometido con Jenna.
En un esfuerzo por acercarse a Jenna, Sylvia y Charlie la invitan con Will a una cena de parejas.
El amigo de la uni de Sylvia y Will se pasa por la ciudad para la despedida de soltero. Sylvia ayuda a Will a ajustar su relación.
Will aconseja a Sylvia que trabaje para empresas. En San Diego, los planes de Will con Jenna dan un giro inesperado.
Cuando Will se muda con Sylvia y Charlie, su nuevo trabajo fuerza que los chicos pasen tiempo a solas. Charlie participa en el Jeopardy!
Sylvia, Will y Katie hacen un viaje por el desierto. Will se enfrenta a trabajar para su exprometida. Sylvia cuestiona la estabilidad de Charlie.
Will ayuda a Sylvia a organizar una fiesta en el bufete de Charlie. Charlie anuncia algo.
Contratan a Sylvia para organizar una fiesta en Hollywood. Will encuentra un extraño inversor para su bar. Charlie contempla su futuro profesional.
Para evitar ocuparse de Charlie, Sylvia se autoinvita a la aventura de Will y Katie en el río Los Ángeles.
La amistad de Sylvia y Will tiene un obstáculo. Sylvia tiene una revelación sobre su matrimonio. Will tiene noticias sobre su bar.