Conta a história de quatro amigas: Carrie que escreve uma coluna sobre relações amorosas; Samantha, que está mais interessada em encontros de uma noite do que relações a longo prazo; Miranda, a advogada ambiciosa e Charlotte, a eterna romântica.
Porque continuamos a investir? Carrie teoriza que ter uma saída escaldante com uma nova paixoneta, Jack Berger, fez a sua "cotação" subir entre todos os candidatos potenciais.
Porque é que há sempre algo? Carrie tem preliminares escaldantes (e públicos) com Jack, mas este é bem mais frio entre os lençóis. Miranda compara Steve ao seu novo amor, TiVo; e Charlotte pondera as suas hipóteses de conversão ao judaísmo.
Podemos ter um futuro se o passado está presente? Carrie visita o apartamento de Berger e descobre o seu "ficheiro ex". Entretanto, Charlotte sacrifica partes do seu passado à medida que se aproxima a sua conversão oficial ao judaísmo.
Haverá alguma altura em que as senhoras... calem simplesmente a boca? Carrie e Berger articulam sentimentos um pelo outro, mas depois ela ofende-o com um comentário "atrevido" sobre o seu livro.
Estarão só a fingir? Carrie fica espantada por Berger não se importar com uma viagem ao seu antro favorito de estilistas, mas fica frio quando se trata de um êxito súbito. Entretanto, Miranda tem uma pernoita não planeada com Steve.
Precisaremos de distância para nos tornarmos próximos? Carrie vê-se dividida quanto à nova relação à medida que Berger revela mais das suas limitações emocionais. A nova "criação" RP de Samantha é agora conhecida por toda a cidade.
Procuramos "lições" para diminuir a dor? Carrie aceita ir ao Bed (um novo clube na berra) para tentar recuperar do "Stress traumático Post-it" causado por Bergen. E Charlotte afirma que tudo acontece por uma razão, até casamentos falhados.
Quando é que deixou de ser divertido e começou a ser assustador? Carrie acha que um verdadeiro "achado" poderá ser ter uma forte rede de segurança para quando caímos. Entretanto, Samantha elogia os méritos do "namoro com data de validade".
Quando é que deixámos de ser livres de sermos nós? Quando os Manolos de Carrie são roubados da festa de uma amiga casada, ser solteira nega-lhe o direito de se queixar. Miranda deteta potencial no seu novo vizinho de condomínio, Robert.
Em questões do coração... temos de voltar ao liceu? Carrie reacende uma antiga paixoneta e apesar de ser definitivamente quente, é um pouco demasiado pesada. Samantha, desesperada por ser fixe, entra à socapa num clube de piscina exclusivo.
Até que ponto é perigoso um coração aberto? As emoções de Carrie são agitadas por uma visita de um Big de "coração mais aberto". Entretanto, Charlotte fixa as suas esperanças reprodutivas num doutor chinês.
Quando é que a espera pelo tal... termina? Carrie tem um encontro inesperado no exótico mundo da arte. Entretanto, os mundos de Miranda e Steve colidem na festa do primeiro aniversário de Brady.
Como é que acabamos no escuro? Carrie debate-se para "manter as coisas leves" depois de passar a noite com Aleksandr. Entretanto, Samantha vê Smith sob uma luz totalmente nova.
Tornámo-nos intolerantes ao romance? Carrie pergunta-se se aguenta todos os gestos românticos à Velho Mundo de Aleksandr. O jantar romântico de Charlotte e Harry acaba por ter alguns resultados não românticos.
Porque dizemos tanto devíamos? Carrie equilibra a sensação de que devia ter um bebé com a realidade do seu futuro com Aleksandr. Charlotte toma conta de Brady; Miranda não desfruta da "escapadela" com Steve embora saiba que o devia fazer.
Negação: amigo... ou inimigo? O gosto de Aleksandr por café forte, e outras realidades ainda mais fortes, desagradam a Carrie. Charlotte corre para escapar à dor de não ter um bebé e embate num. Samantha acolhe ousadamente um novo penteado.
Poderá a relação mais quente parar a frio? Carrie evita o tempo frio com Aleksandr, mas as suas amigas não o aceitam tão facilmente. Entretanto, Charlotte e o seu novo "bebé" desfrutam da ribalta, apesar do "calor".
É altura de deixar de questionar? Carrie pondera um conceito estrangeiro proposto por Aleksandr — e vê a vida que conhecia voar janela fora. Miranda admite ter preocupações sobre Aleksandr; Samantha apanha a criada numa troca de vibradores.
Carrie diz um adeus "Big" a Nova Iorque e faz um brinde de despedida às raparigas, mas ao chegar a Paris descobre que perdeu mais do que o seu colar "Carrie".
Aleksandr dá um colar substituto, mas não é o estilo de Carrie. Charlotte e Harry recebem boa sorte da China. Miranda acolhe a mãe de Steve. O amor de Samantha por Smith floresce. Carrie retoma o colar e encontra algo melhor ao regressar.