Questa versione contemporanea tratta dall'amata serie di libri di Ann M. Martin segue l'amicizia di un gruppo di ragazze e il servizio di babysitter che hanno creato.
Dopo il trasferimento a casa di Watson, Kristy scopre che i vicini non sono molto ospitali. Il BSC aiuta Mary Anne a chiarire la sua situazione sentimentale.
Un test durante il pigiama party suscita interesse e incertezza, ma complica il rapporto tra Claudia e Mallory. Kristy impara a delegare.
Il BSC è ospite speciale di Stacey a un gala e si prepara a dominare la passerella in una sfilata... ma compaiono sintomi preoccupanti che mettono a rischio il glamour.
Passione e tenacia sostengono Jessi in un momento difficile della sua carriera di danza, mentre accetta di fare da babysitter a un giovane VIP del video blog.
Mentre Dawn e Mary Anne attendono una grande notizia dai genitori, Logan si presenta con una sorpresa per San Valentino... forse troppo e troppo in fretta?
Nascono scontri e tensioni quando Mary Anne e il padre vanno a vivere con Dawn e sua madre. Il BSC organizza una grande festa per la sorella di Mallory.
La vita di Claudia prende una piega straziante, ma l'affettuoso supporto di amici e familiari la aiuta a uscire dal proprio guscio.
Il ritorno della parata dei bambini di Stoneybrook genera un progetto creativo (e caotico) per il club delle babysitter e una sorpresa agrodolce per Kristy e famiglia.